Elena e Stefan iniziano a frequentarsi, provocando la gelosia dell'ex fidanzato di lei, Matt Donovan. In città fa ritorno anche Damon, che diversamente dal fratello si nutre di sangue umano. Elena presto scopre la loro natura soprannaturale e impara a conviverci, tenendo amici e familiari all'oscuro di tutto. A scuola arriva un nuovo professore, Alaric Saltzman, in realtà cacciatore di vampiri alla ricerca di Damon, che a suo dire uccise sua moglie Isobel; in seguito l'uomo scopre che sua moglie non solo è ancora viva, ma scelse di sua spontanea volontà di essere vampirizzata e di abbandonare la sua vita da umana. La donna è inoltre la madre biologica di Elena, che scopre in questo modo di essere stata adottata e di essere, data l'inconfutabile somiglianza, una discendente di Katherine. Quest'ultima è data da tutti morta in un incendio nel 1864, fino a quando Damon rivela al fratello di aver salvato lei e altri vampiri nascondendoli nella cripta della chiesa dove si credeva fossero stati uccisi; la cripta venne protetta con un incantesimo, che tutt'ora impedisce i vampiri di uscirne. Damon approfitta dei poteri di Bonnie Bennett, amica di Elena che da poco ha scoperto di essere una strega, per riaprire la tomba e potersi così ricongiungere con Katherine. I vampiri intrappolati vengono liberati dalla cripta, ma Katherine non è tra loro: la donna riuscì a liberarsi e a lasciare la città senza lasciare traccia prima di venire imprigionata. Dopo un iniziale smarrimento dovuto alla perdita di Katherine, Damon riprende contatto gradualmente con la sua parte umana, finendo per innamorarsi di Elena. Nel frattempo il consiglio delle Famiglie Fondatrici; formato dal sindaco Lockwood, lo sceriffo Forbes e John Gilbert (lo zio di Jeremy ed Elena) – sospetta il ritorno dei vampiri a Mystic Falls e progetta un piano per scovarli e sterminarli: in occasione della Festa dei Padri Fondatori viene messo in funzione un dispositivo che emette un particolare suono udibile solo da creature soprannaturali. A cadere a terra storditi sono tra gli altri anche il sindaco Lockwood e suo figlio Tyler. Quest'ultimo causa un incidente stradale in cui rimane coinvolta Caroline Forbes, figlia dello sceriffo e amica di Elena, che si riprende dalle gravi ferite solo bevendo sangue di vampiro, che ha proprietà curative. Damon, baciando Elena, si incontra invece inconsapevolmente con Katherine, tornata improvvisamente a Mystic Falls. Katherine uccide Caroline, che si trasforma dunque in vampiro. La donna è intenzionata a spezzare la leggendaria maledizione del Sole e della Luna, per la quale i vampiri sono costretti a vivere di notte, mentre i licantropi a trasformarsi in lupo durante la luna piena. Il rituale, che può essere compiuto solo durante il plenilunio, consiste nel sacrificio di un membro per ciascuna delle due specie e di una doppelgänger della famiglia Petrova. Nel 1492 Elijah e suo fratello Klaus, due dei vampiri Originali, tentarono di sacrificare Katerina, che pur di sfuggir alla morte si tolse la vita e si trasformò in vampiro. Per secoli si credette che i Petrova perirono con Katherine, quando invece ella tenne nascosta l'esistenza di una figlia illegittima. Oggi la presenza di una nuova doppelgänger, Elena, attira l'attenzione di Klaus, che giunge a Mystic Falls per compiere il rituale. Elena decide quindi di sacrificarsi volontariamente, accordandosi con Elijah affinché ai suoi amici non venga fatto alcun male. Elijah le rivela che non esiste alcuna maledizione del Sole e della Luna: Klaus, nato da una relazione adulterina, è per parte di padre un licantropo, il che lo rende un ibrido tra le due specie. Il rituale ha lo scopo di spezzare l'incantesimo che mantiene dormiente la sua parte di lupo mannaro e che gli impedisce dunque di far pieno uso dei suoi poteri. Elijah, temendo la possibilità che il fratello possa creare una propria stirpe di ibridi, vuole approfittare del momento appena successivo al rituale, in cui Klaus sarà particolarmente debole tanto da poter essere ucciso. Il rituale ha infine luogo e in una successione di eventi vengono uccise Jules, un licantropo amica di Tyler, zia Jenna, vampirizzata da Klaus stesso, e infine Elena, che viene però riportata in vita grazie a un incantesimo per il quale a morire è invece suo padre biologico, John Gilbert. Klaus viene invece salvato all'ultimo minuto da Elijah, a cui il fratello promette di rivelare l'ubicazione dei corpi dei loro fratelli da lui uccisi. Damon viene ferito da un lupo mannaro, il cui morso è letale ai vampiri. Stefan scopre che l'unica cura è il sangue di Klaus: al fine di ottenerla, promette a quest'ultimo di obbedire ai suoi ordini e di lasciare la città insieme a lui. (continua)

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Damon and Katherine Vr.